Agregar controles con cada Click de un Boton

[rikitiki]

Además está el problema de los postback.

1) creas un control dinámicamente. al ejecutar un evento.
OK
2) Disparas (Por lo que sea) un segundo evento desde la misma página.
al ejecutar el postback la página se vuelve a crear, y ese control que has crado en el evento anterior NO SE ESTÁ ESTÁ CREANDO al ejecutar este nuevo evento. Por lo tanto el control que creastes con aterioridad ha desaparecido.

Los POSTBACK o recargas de página para cualquier minimo evento son el puto infierno de la programacion en asp.net.
Evitalos en la medida que puedas usando javascript, ajax, controles Html...

Cuando no tengas mas remedio que usarlos recuerda que en cada postback o recarga de página se tiene que reconstruir lá página igual que estaba antes.
Si tienes El viewstate de la página activado ya hace gran parte del trabajo. pero los controles que has creado dinámicamente son tu responsabilidad y tendrás que añadirlos tu.