Yo tenía un problema similar, solo que en vez de imagenes era un calendario, donde debajo ponia los eventos, y eso hacia que variaran en altura y me quedara tal como muestras.
para solucionarlo lo que hice fue envolver de a tres meses con un div:
<div> <div>mes1</div><div>mes2</div><div>mes3</div></div>
En tu caso podrías definir poner x cantidad de imágenes en lo que seria una fila.