Bueno, he acortado el problema. resulta que el archivo si está funcionando lo que sucede es que la url de muchos archivos no son reconocidos por htaccess.
Código:
Redirect 301 /en/pdf/xxx,%20xxx%20xx,%20xxxx.pdf http://www.miweb.com/descargas/comunicados/xxxx_press.pdf
Redirect 301 /en/pdf/xxx,%20xxx%20xx,%20xxxx.pdf http://www.miweb.com/descargas/comunicados/xxxx_press.pdf
Redirect 301 /en/pdf/xxx,%20xxx%20xx,%20xxxx.pdf http://www.miweb.com/descargas/comunicados/xxxx_press.pdf
el valor %20 que representa un espacio en la dirección, es el que no permite que se ejecute esa línea en particular.
¿existe un valor equivalente a %20 o al espacio en htaccess?
Garcias