La repetirá siempre que el div crezca.
Si añades unos párrafos de texto (<p></p>) o unos saltos de línea (<br />) verás como esa imagen acompaña en altura al div que la contiene.
Otro caso distinto es que todo lo que contiene esa caja sean elementos flotados. Entonces tendrás que añadir lo que te comentó
Alexk.