Separa los comandos por punto y coma. Por ejemplo, si quieres ejecutar primero el comando LS y después el comando DATE al escribir DIR, lo harías así:
En cuanto a tu posdata, no, no te estoy diciendo que instales XAMPP de otra manera, te estoy diciendo que pases de XAMPP, e instales Apache, MySQL y PHP de manera independiente y a través del gestor de paquetes, que es la manera limpia y razonable. Y no, en caso de instalar Apache+MySQL+PHP siguiendo el tutorial enlazado, no tendrías que hacer ninguna guarrería de configuración, el servidor arrancaría automáticamente.