Te cuento mi experiencia, yo empecé en páginas extranjeras que ofrecen trabajo de freelance haciendo webs, diseños 3d.... Lo de hacer trabajos freelance en el extranjero es porque no te piden factura (a mí nunca me la han pedido).
Luego me hice autónomo, pagándo doscientos y pico euros al mes (no recuerdo bien cuanto era exactamente). En España casi todo el mundo te pide factura, si no estás dado de alta pierdes muchos trabajos.
El siguiente paso fué juntarme con dos chavales y construimos una sociedad limitada (es necesario al menos 3 socios y un aporte que ronda los 3000 €). En cuanto al papeleo el mejor sitio para informarte es en la Seguridad Social.
En tu caso te recomiendo, para empezar, darte de alta como autónomo, que facturar con tu DNI no está tan mal. Cobrar en negro tiene como desventaja perder muchos trabajos y que te pueda pillar Hacienda (aun no conozco ningún caso pero es mejor no arriesgarse) y si todo va bien como dices pues miras otras alternativas.
Si no quieres papeleos pues empieza en portales de freelance como
oDesk,
Freelanceuk ...