Bueno, para empezar. Supongo que con "portal de anuncios" te refieres a algo como
esto.
Al menos que ofrezcas algo muy muy muy único en tu nicho, NI SE TE OCURRA hacer tu servicio pago. Eso será tu sentencia de muerte. El contenido pago en la web es muy delicado y uno tiene que saber muy bien cómo lo hace y por qué. Y además, son pocos los casos en los que sirve implementarlo.
Lo que sí podés hacer, sólo una vez que tu web tenga un buen volumen y que ya haya una interesante cantidad de anuncios, es cobrar por extras. Por ejemplo, para que el anuncio aparezca con la foto en el listado o para que aparezca primero, etc. Vamos, como hace Mercadolibre por ejemplo.
Lo de llenar la web de contenido tú mismo, seguro que puede servir, pero la verdad no sé si es legal o no. No creo que le moleste a nadie. Lo que sí podés hacer es mandarle un email a cada comercio o lo que sea que agregues en los anuncios. Así les metes algo como... felicitaciones, ha sido seleccionado para bla bla, en promoción un anuncio bla bla. imaginación.
Saludos!