Vamos a responderte por partes
1.- Perl viene instalado por defecto en el 95% de las distribuciones de Linux
2.- Basicamente lo que tienes que hacer es fijarte bien en la llamada al interprete, tip: la primera linea de todos los programas en Perl, por ejemplo si quieres usar en script sobre Linux la primera linea deberia contener algo como
#!/usr/bin/perl
Luego hay cosas muy muy concretas que no funcionan en windows, pero si tu scripts no es muy complejo o existe la indicacion de que el script funciona para ambas plataformas, entonces no deberias tener mayores problemas.
3.- Seria una buena idea tener Windows y Linux en la misma PC, asi podras probar ambos Sistemas Operativos
4.- Sip, pero lo ideal seria lo que te indico en el punto 3, de todas formas, visita
http://www.vmware.com/ si estas dispuesto a pagar los casi 100 dolares que cuesta, podras tener todas las virtual machines que quieras
HTH