Hola, dices que el servlet el cual ejecuta tu petición está en dir, pero sería más correcto (creo yo) ponerlos en su carpeta por defecto WEB-INF/classes en Tomcat.
Ojalá puedas poner la traza de tu archivo web.xml para ver qué directorio le das a tu servlet. Esto ocasiona muy seguido bastantes problemas porque la carpeta o el directorio que tú le asignas a tu servlet realmente no es un directorio existente en tu árbol de archivos, quizá ya sepas esto, es algo confuso pero me gustaría que pusieras tu web.xml para no confundirte de más
