Primero usa System.IO.Directory.GetDirectories y con esto obtendrás una matriz con todos los subdirectorios de un directorio específico. Recorres esa matriz y en cada subdirectorio puedes hacer esto para obtener la lista de los archivos contenidos en él.
Código VB.Net:
Ver originalImports System.IO
...
Dim ruta As String 'Contendrá la ruta del directorio actual
Dim archivo As String 'Contendrá el nombre del archivo (sin la ruta)
'ruta es el nombre del directorio en el que estás. Viene de la matriz obtenida en System.IO.Directory.GetDirectories
ChDir(ruta)
'Carga los archivos contenidos en la ruta. Puedes especificar todos con "*.*", con una extensión concreta "*.ext" o posibles nombres "archivo*.ext"
If archivo = "" Then
' No hay archivos
End If
Do Until archivo = ""
'Una vez que tengas el nombre del archivo podrás acceder a él o hacer las comprobaciones que quieras
...
archivo = Dir() 'Cambia al siguiente archivo del directorio Loop
Espero que esto ya te oriente un poco más.
Un saludo.