No se si nos entendemos, pero por que no utilizas un DateTimePicker para cargar la fecha y desde ahi el usuario modifique la fecha y para convertirlo harías algo como:
Código:
Dim hyo As DateTime
Dim auxdate As String
hyo = Convert.ToDateTime(FormatDateTime(DateTimePicker1.Value, DateFormat.ShortDate))
auxdate = hyo.ToString("dd/MM/yyyy")
Te menciono el datetimepicker para que no haya tanto problema en que el usuario introduzca un carácter de mas o de menos.
Espero que me vayas entendido la idea!!! Saludos