Hola jeepers
En el caso del include('pepe.html'), pepe.html sería una porción de la página donde está incluida, por lo tanto no debería contener todas la etiquetas, a menos que lo estes incluyendo dentro de un marco o frame.
Yo lo que hago es usando tu ejemplo iniciar el archivo pepe.html así:
<div><!-- aca comienza pepe.html-->
contenido de pepe-html
</div><!-- cierro pepe.html-->
Sobre la primera pregunta, me parece que depende de varios factores, y sobre todo del tipo de DOCTYPE que declares o que uses.
Colaborando para entendernos mejor: halla = haya, Osea= O sea, habeces= a veces.
Un saludo