Buenas josemari,
en mi opinión dependerá de lo que se quiera hacer.
Por ejemplo, tu conoces mi sitio la parte de las fotos.
Si quería cambiar algo en el diseño tenía que actualizar todas y cada una de las páginas para cada usuario. Por eso finalmente lo hice con asp. Ahora es la misma página para todo, sólo cambian sus contenidos sacandolos de una fuente externa. Así me basta con modificar una única página si quiero cambiar algo en la "original" (osea, la única)
Si va a ser una ceustión de simples cambios de colores o algunos formatos, entonces viene bien usar una hoja de estilos externa.
Si es elcaso de un menú que se repite en todas las páginas, pues lo que comenta hucasys, se crea el menú con javascript y todas las páginas llaman a ese js.
... y quien tenga más sugerencias no estaría mal que las anote por aquí
