Hola hucasys,
Sería genial que con sólo llevar la plantilla actualizada al server se actualizaran todas las páginas vinculadas de forma automática
pero me temo que no es tan fácil.
Las plantillas no son ninguna aplicación. La aplicación está contenida en Dreamweaver y éste se encarga de comparar las plantillas con las páginas basadas en plantillas. De hecho, las plantillas (.dwt), no es necesario moverlas al server, pues sólo funcionan cuando se trabaja desde Dreamweaver.
Lo que tú propones sería posible teniendo DW instalado en el server y trabajar con él en forma remota. Sería la única manera, al menos hasta donde yo sé.
De todas formas espera a leer más opiniones.
Lo que sí es cierto es que tu pregunta es referente a un editor web, más que a simple y puro código html y el que venga por aca no tiene por qué saber de DW y el que sepa de DW quizás no pase por este foro, así que creo que es mejor mover este post al foro de Editores de sitios web en donde están los expertos en el tema.
Un saludo