Yo utilizo el plugin Shout Stream
Es fácil de configurar, solo pones la ip, el puerto y decides si quieres poner estadisticas, o si quieres un minicaster en lugar del feo windows media player
Te da la opción para hacer pop-up o para abrir directamente en winamp o itunes ;)
Pruebalo, yo lo utilizo también para una radio y se ve chido jejeje
http://wordpress.org/extend/plugins/shout-stream/
Saludos y espero que te sirva