Hola:
Por lo visto el campo file que tienes tiene el nombre "userfile"... puedes poner más campos con otros nombres (userfile1, userfile2...) o hacer que php reconozca un array, terminando ese nombre con un juego de corchetes... entonces simplemente recorres ese array con un bucle normal:
for ($i = 0, $total = count($_FILES["username"]); $i < $total; $i ++) {
$nombre_archivo = $HTTP_POST_FILES["userfile"]
[$i]["name"];
$tipo_archivo = $HTTP_POST_FILES["userfile"]
[$i]["type"];
$tamano_archivo = $HTTP_POST_FILES["userfile"]
[$i]["size"];
...
Saludos
