Cron job.
Ello vendria siendo un aplicativo, pero ahora que lo pienso un poco más, tu sistema lo podrias hacer con la función date(), por diferencia de dias... o incluso meses o años, ¿años?. Aún más seguro...
Cada vez que el usuario ingresa a su respectivo sitio se evalua la fecha de inicio con la fecha actual y se produce cierta variación o lo que quieras generar.