Para decidir eso te conviene saber qué hace cada uno, una mirada por la Wikipedia te podrá dar más detalles. Vale aclarar que todos los que mencionaste son itérpretes diferentes, no lenguajes diferentes. Y por lo tanto es muy probable que un programa escrito para uno funcione sin problemas en el otro.
Hecho simple:
- CPython es la que te descargas de python.org, es el python "de toa la vida"
- Stackless Python es una versión "experimental" que mejora algunas cosas del intérprete. Pero solamente del intérprete, no del lenguaje.
- IronPython es para usar con .net, si ya trabajas con .NET te será ideal porque tiene acceso a todas las bibliotecas de .net (se integra de una forma similar a como se trabaja con c# o VB.NET)
- Jython es el equivalente a IronPython para Java. Tiene acceso a todas las bibliotecas del JRE.
Si recién empiezas, descárgatelo desde python.org y empieza a jugar con él. Ya luego decidirás si te gusta .net o java
Saludos.