Que tal pues mira para el primer caso lo que hago es hacer referencia a carpetas y archivos asi a href = ../carpeta1/archivo1.jsp etc no tengo rutas absolutas o definidas con dominio, puedes probarlo asi
Y para el segundo caso en tu archivo de configuracion web.xml
puedes poner esto
<context-param>
<param-name>DIR_BASE</param-name>
<param-value>C:\\dir\\sub\\dir\\etc</param-value>
</context-param>
con lo cual defines la dirección que quieras para hacer referencia a esta dirección desde un servlet o jsp seria asi
String baseDir = getServlet().getServletContext().getInitParameter( "DIR_BASE");
espero que te sea de ayuda
