Puedes usar javascript para detectar el alto del contenido y compararlo con el alto de la sección de lado izquierdo. Si ves que hay suficiente espacio, insertas lo que quieras:
Código javascript
:
Ver originalfunction detectaEspacio(){
izq = document.getElementById('idSecIzquierda');
cont = document.getElementById('contenido');
if(parseInt(cont.offsetHeight) - parseInt(izq.OffsetHeight) > 200){
//Insertar publicidad
}
}
200 es claro el tamaño mínimo para que la publicidad sea insertada.