Hola, me pasaba exactamente lo mismo...
2 opciones, primero voy a tratar de explicarte como lo solucioné, sino buscá por google, como anular el "upload images" en flash del Wordpress.
Pero básicamente era así...
En tu Wordpress, andá a la carpeta wp-admin/includes y ahí abrí el media.php Depende que versión usas es por que línea encontrarás este código, pero básicamente buscá esto, empieza mas o menos así...
Código:
<?php if ( $flash ) : ?>
<script type="text/javascript">
<!--
SWFUpload.onload = function() {
Hasta unas 50 o 60 lineas despues donde veas
Código:
<?php endif; // $flash ?>
Todo eso borralo...
Obviamente por las dudas hacete una copia de seguridad, pero con eso deberías solucionarlo...
La idea es anular el Upload por medio del "Flash" para hacerlo simplemente por HTML
Luego de eso creo que habría que buscar como activar el poder subir varias imagenes a la vez, pero bueno, al menos es una solución temporal...
Espero te sirva, comentanos como te fue...