El firebug es otra opción
En la captura de imagen de
kseso? se vé muy bien el anidamiento.
al estar el contenedor derecho dentro del último bloque dentro del izquierdo su posición superior está alineada al borde superior de ese contenedor (#newa); supongo que para compensarlo por eso le diste al contenedor #contenido un margen superior negativo de -310px. Pero claro, si agregas otra línea al menú el contendor #newa baja y por lo tanto su contenido también (el contenedor derecho) y el contenido de éste (#contenido) le sigue hacia abajo. En cualquier caso habrías de compensar aumentando el valor negativo de el margen superior de #contenido cada vez que agregaras líneas al izquierdo pero claro .... eso es tenerlo atado con hilos