Ya que en wordpress, puedes utilizar PHP embebido en los archivos del theme, lo que se me ocurre es que guardes en tu servidor las imágenes que deseas "sacar al azar" como imagen1.jpg, imagen2.jpg, imagen3.jpg, etc... (supongamos que tienes 12 imágenes)
Luego necesitas este pequeñito script PHP para que tome una al azar y la muestre:
Código PHP:
$num = rand(1,12);
$foto = "http://dominio.com/ruta_a_las_imagenes/imagen".$num.".jpg";
echo "<img src='".$foto."' />";
Y luego simplemente lo ubicas dónde desees mostrarlo
Saludos
