Pues yo creo que con esa estructura como base sí que se podría conseguir.
Sólo es necesario crear alguna caja contenedora más para para alojar el menú, sin opacidad para que cubra la imagen lateral bajo él. Y si este menú tiene unas dimensiones conocidas, mucho más fácil aparentar que la imagen del fondo repetida comienza donde acaba el menú.
Pero si hay otros factores que lo impiden, seguramente estés en lo cierto.
De todas formas, si la compatibilidad con ie7 y anteriores no te preocupa, puedes utilizar la propiedad "display" y sus valores "table||table-row||table-cell" y utilizar algún comentario condicional para esos navegadores
Algo más de
información sobre ello
Un saludo