Algo así puedes hacer
Código PHP:
$fechaReserva = "2009-05-07";
$fechaSalida = "2009-05-10";
$fechaReserva2 = "2009-05-09";
$fechaSalida2 = "2009-05-12";
if($fechaReserva <= $fechaReserva2 && $fechaSalida >= $fechaReserva2){
echo "Mensaje";
}
if($fechaReserva <= $fechaSalida2 && $fechaSalida >= $fechaSalida2){
echo "Mensaje";
}
Tratalo y me dejas saber