Hola,
Cita: ¿Qué permiten exactamente este tipo de plataformas (cherokee etc...)?
¿Sería una especie de equivalente a XAMPP?
Xampp es una suite que te permite tener un servidor web, de base de datos, php, etc, en general se usa en servidores "caseros". Lo mismo sucede en un servidor real, cuenta con paquetes php, mysql, apache, perl, etc, lo que mencionas sobre "cherokee" es simplemente otro servidor web alternativo al clásico Apache, yo sin embargo recomiendo el uso de Apache.
Si no tienes profundos conocimientos sobre sistemas operativos, no te recomiendo que tu administres el servidor por tu cuenta, déjalo para una empresa que haga el trabajo pesado, tu deberías sólo preocuparte por usar Moodle.
Saludos,