Hace un par de días leí tu post y me quedé masticando el asunto.
¿Conoces
Custom Field Template? Es un plugin de campos personalizados que te permite construir fácilmente lo que solicitas y agregarlo al editor. Paralelamente debes programar un poquito las funciones para que el sistema te devuelva los datos en la parte html tal como desees. El plugin funciona tanto para páginas como para entradas, así que por ahí también tienes libertad de modelar la estructura que utilizarás.
Te recomiendo que primero lo instales y juegues un poco con éste a nivel de panel. Cuando llegues a la parte de la programación podemos ir discutiéndolo en este mismo tópico. Pero es necesario que primero trastees un poco con el plugin para que lo vayas conociendo.