Problema con imagen background...

[jepsersk8]

hola! mira, puedes ahorrarte unos bytes limpiando tu codigo!
podria quedar asi:

Código:

#caja {
padding:5px 15px;
border-right: 1px solid #fff;
width: 300px;
background: url(../img/box_recursos2.jpg) no-repeat left top;
}
#caja ul{
list-style:none;
margin:10px 0 10px;
}
#caja ul li{
margin-bottom:8px;
}

y tu html seria mas limpio de esta manera:

<div id="caja">
<ul>
<li>Soldadores homologados (5)</li>
<li>Personal Taller (25)<br /></li>
<li>Personal administraci&oacute;n (5)</li>
<li>Ingenieros industriales (1)</li>
<li>Ingenieros t&eacute;cnicos (1)</li>
<li>Delineantes (2)</li>
</ul>
</div>

ahora con lo del header:
1. Deberias quitar el h1 que no tiene nada (puntos menos en accesibilidad)
2. agregale un clear:both; despues de tu div flags
3. darle un height especifico porque lo que tienes no va a "crecer"

Exitos!