Generics - Implementar interfaz "dinámica"

[Peterpay]

que onda charlie, porque no usar una interfaz propia algo como

IColeccionOrdenable y que en vez de

Public Class ClsComparadorMedico
Implements IComparer(Of ClsMedico)

tengas

Public Class ClsComparadorMedico
Implements IComparer(Of IColeccionOrdenable)

y que cada una de tus clase s CslColeccionCoche o CslColeccionPersona implemente la interfaz IColeccionOrdenable.