Necesitarás utilizar la imaginación ya que lo que pretendes no es un control estándar de HTML.
Se me ocurre que utilizaras AJAX para crear dinámicamente una lista no ordenada (<ul>) y cada <li> contiene un checkbox, despues aplicas estilos con css y creas algo parecido a un combobox o al menos una lista que se comporte como combo.
Realmente la parte que manejarías en ASP es solo para construir dinámicamente la lista y los checkboxes.
También ponerte sobre alerta que lo que pretendes requiere cierto nivel de expertiz en varios niveles (JavaScript, css).
Traté de buscar algún ejemplo (que he visto varios) pero no encontré ninguno
Saludos