Mira si se puede hacer, pero nadamas la pura imagen sin texto, pero de todos modos si te interesa te pongo el codigo
Código:
Private Sub SetStatusIcon(Byval mystatus as String)
Dim MiIcono As New Icon(Me.GetType(), "StatusOK.ico")
Dim MiIcono2 As New Icon(Me.GetType(), "StatusError.ico")
Dim Columnaicon As New DataGridViewImageColumn()
With Columnaicon
If mystatus="OK" then
.Image= MiIcono.ToBitmap()
Else
.Image = MiIcono2.ToBitmap()
EndIf
.Name = "Staus"
.HeaderText = "Status Actual"
End With
dataGridView1.Columns.Insert(0, Columnaicon)
End Sub
Por cierto debes agregar los iconos a Resources para que puedan ser Mostrados. Espero que te sea util