Fíjate en esto: si tu lista fuera una tabla, estarías intentando leer las celdas en este orden:
porque en realidad los elementos DT y DD no forman una pareja indisoluble, y es de hecho lo que te está produciendo el problema: si la celda 2 (descripción 1) fuerza una nueva línea para estar debajo de la celda 1 (item 1) con clear: left, esto provoca un corte de la línea en el flujo del documento, por lo que la zona a la derecha de la celda 1 (item 1), la celda 3 (item 2) ya no está disponible, aunque ese item 2 esté flotado a la derecha.
Según tu teoría de la directiva 5.3 (que no tiene relación, créeme), estarías leyendo las celdas en un orden completamente equivocado. ¿Me explico?