Que formato de imagen estas usando? Te recomiendo solucionar este problema utilizando PNG con transparencias. De todas maneras con esto no alcanza ya que algunos navegadores (exlorer 5.5 y 6) no las muestran y en su lugar poner el color blanco. La solucion mas util es utilizar algun filtro, yo utilizo png fix. Te paso el link:
http://www.twinhelix.com/css/iepngfix/
Es realmente util aplicarlo y si funciona.
Respecto al problema de las css no me queda bien claro, pareciera que no estas llamando bien a las css en el head del codigo html. Fijate bien que la ruta sea la correcta. Cualquier cosa adjuntame el codigo html de la pagina y lo vemos.