Tienes en la misma máquina IIS y Tomcat, y entiendo que tienes puesto IIs en el puerto 80 y Tomcat en el 8080, correcto?
Si eso es así, entonces tienes que poner el puerto cuando quieras acceder a algo del Tomcat directamente. El único puerto que se entiende por defecto cuando no pones ninguno es el 80.
Lo que puedes hacer es configurar el IIS para que haga un redirect hacia Tomcat para las URLs que necesites. Según la documentación de Apache,
puedes verlo aquí.