Si le indicas que el tipo de datos de la celda es Boolean en vez de String, automáticamente te pinta un checkbox... o debería

.
Lo tienes que hacer, por ejemplo, usando el metodo getColumnClass(int) de tu modelo de tabla (TableModel). El DefaultTableModel o los metodos básicos de crear un tabla, pasandole simplemente un array de datos,
no permiten este tipo de personalizaciones.
Puedes aprender sobre eso, y más opciones, aquí:
http://java.sun.com/docs/books/tutor...nts/table.html
S!