Para actualizar a la version mas reciente puedes utilizar uno de los plugins como el
Wordpress Automatic Upgrade. Cuando lo instalas (y activas), te lleva paso por paso para actualizar tu version de wordpress. Creo que tambien hace respaldos de BD y archivos importantes.
Ten en cuenta que al actualizar a una version mas nueva, puede ser que algunos de tus plugins ya no funcionen o no funcionen correctamente. Asi como tambien puede ser que el tema que estes utilizando ya no se vea igual