En lo personal, trato de seguir siempre estas líneas, separando así los bloques
- reseteo de la hoja de estilo
- definición de elementos básicos (body, p, ul, ol, li)
- clases más comunes
- selectores específicos para ciertas partes de la página
- diseño de la plantilla
Además, considero separar los estilos en documentos separados
agrupando los siguientes bloques:- contenedores
- encabezado
- navegación
- contenido
- pie de página
- contenido.css
- formulario.css
Para casos como > 50 Kb, suelo utilizar
Compresores de CSS
Con tu archivo de ejemplo, he conseguido bajar a 47 Kb (sin tocar una línea de código). Aunque bueno... una vez subido al server, es obligatorio quedarse con la anterior versión para futuras modificaciones.
No es mucho con lo que te puedo aportar; espero te sea útil.