Voy a tratar de responderte dentro de lo que se.
1. Por lo general, de un dedicado tienes control total de la maquina. No se hasta donde llegue ese control en windows, pero al menos en linux tienes acceso root y posibilidad de instalar lo que quieras (mientras cumplas con los TOS de el proveedor).
2. Depende lo que consideres un "buen precio" :P yo siempre que me preguntan recomiendo
Softlayer para dedicados, donde el mas barato comienza de 129 USD al mes. Por ahi he leido que en OVH.net (creo que es asi) tienen dedicados mas baratos.
3. Con el dedicado por lo general tienes acceso por SSH, el cpanel/whm sirve para manejar cuentas y un poco mas de cosas, pero puedes conectarte por SHH y ejecutar comandos como si estuvieras enfrente de la PC (claro, pura consola).
4. Si manejas linux, no creo que necesites un servidor manejado. En estos servidores, lo que hacen es que ellos manejan actualizaciones, instalacion de software, y un sinnumero de etc. Claro, tu aun sigues teniendo acceso, pero si no sabes/puedes hacer algo, ellos se encargarian de hacerlo por ti. (Creo que esto es un managed, en esta respusta no te sabria decir bien ya qu enunca he tenido uno asi).
Saludos!