Quizás sea por el tipo de respuesta que devuelve el servidor luego de enviar el mensaje, que quizás no se corresponda con lo que getreply() espera y por lo tanto quizás este método se queda esperando una respuesta adecuada...
De todas formas, por acá se puede ver una descripción que más o menos dice: si sendmail no tira una excepción, todo fue correcto:
http://www.python.org/doc/2.5/lib/SMTP-objects.html
Saludos.