Buenas:
Yo personalmente he mandado varios mensajes a cuentas Hotmail, con imágenes y no me dieron ningún problemas. Lo que hago es mandar las imágenes y demás cosas con su dirección absoluta, o sea:
http://www.tu_dominio.com/tu_carpeta/tu_imagen.ext
¿Lo probaste? Si no lo probaste, hazlo!
Saludo! Estaré atento.