Cita:
Iniciado por dogcat 
Echadme una mano que tengo como un miedo irracional a actualizar : )
Nunca me ha tocado actualizar desde una versión tan vieja. Creo que debes tener cuidado con proceder a la ligera. De principio te digo que es casi seguro que los plugins representarán el mayor obstáculo, sobre todo si algunos han sido eventualmente abandonados por sus desarrolladores y al mismo tiempo tu sitio depende de éstos para funcionar.
Sería bueno que hagas pruebas previas en tu servidor local a fin de actualizar los datos (lo que más importa). Yo siendo tú actualizaría primero a la 2.5 y de ahí a la versión actual. Pero como te mencioné nunca lo he intentado.
Haz pruebas en tu servidor. No te queda otra. Si me encuentro alguna referencia o experiencia documentada te pego el link.