Hola
Para tu primer caso, el de verificar que hoy se cumple la fecha de pago, tienes las
funciones de fecha de mysql(asumo que trabajas con mysql).
Para lo segundo, de marcar si pagó o no pagó, es cuestión de actualizar el estado de un campo en tu tabla.
Si paga, coloque en 1 el campo "pagado" en mi tabla "pagos". Donde por defecto "pagado" será 0 (el estado inicial de que no ha pagado).
Saludos