si le preguntas a san google veras que existen versiones de WinXp portables o modificadas para funcionar desde un USB, ahora que tan recomendables o seguras sean aparte claro esta del tema legal pues

...
http://www.google.com.pe/search?hl=e...G=Buscar&meta=
solo por curiosidad

... si ya estas con Ubuntu, existe el Wine y existen los live cd, para que necesitas bootear con el WinXp