Es de muchos conocido el nuevo asunto de seguridad con el flash. Por eso la nueva versión del player trae un dispositivo de seguridad que -entre otras cosas- bloquea el sistema de subida de archivos en Wordpress. La solución a esto es muy simple y la leí
aquí: Sólo hay que bajarse los archivos que modificó un usuario de Wordpress.org, sobrescribir algunos archivos del sistema y listo, nada de flash en las subidas. El ZIP es éste:
http://78.157.194.157/rolf/swfupload_patch.zip
Y el tópico donde se trata el tema (enlazando al post del susodicho usuario) es éste:
http://wordpress.org/support/topic/177127#post-886724
Lo acabo de probar con WP 2.6.3 y todo perfecto a la primera.