Si creas los archivos con php, yo sugiero que cuando creas el archivo establescas sus permisos:
Código PHP:
//Creando un directorio, con permisos de lectura, escritura y ejecucion para todos los grupos de usuarios
mkdir("midirectorio", 0777);
Te recuerdo que la funcion rmdir() solo elimina directorios vacios, y hay ocaciones en que los servidores web crean archivos temporales dentro de nuestros directorios. Para eliminar el directorio completo, primero asgeurate de que esté vacío.