Te dire mi opinion sobre Python, una vez que aprendes todo lo que se puede hacer con este animalito, ya no queres volver a usar otra cosa.
Lleva tiempo adquirir experiencia, pero la satisfaccion es grande...
Y sobre el sistema operativo... a mi me gusta mas el de la banderita que el del pingüinito, y muchas cosas hechas en Python corren mejor en el primero, y no hace falta recurrir a test de internet, con que hagas unos cuantos programas notaras esto.
Acerca de los IDE, GUI, RAD, etc, yo pase de usar cosas como Delphi luego de muchos años y al principio dije... ahhh y ahora como hacemos un simple formulario/ventanita/frame, y la verdad que me baje cuanto entorno de desarrollo visuales existe y son todos lisa y llanamente muy malos, esta bien que el IDE de Delphi es realmente muy bueno, pero los de Python solo te complican la vida. Quizas el BOA iba por el buen camino pero esta discontinuado. Asi que opte por desarrollar las aplicaciones a mano y es sencillo, y no lleva mucho tiempo puesto que, tiene el salvador cut & paste y por lo general las aplicaciones son muy similares unas de otras y puedes reciclar.
Asi que como conclusion, es algo que no se puede hacer de un dia para otro... lleva tiempo y dedicacion. Si es urgente haz lo que te sienta mas comodo, si es a largo plazo, a sentarse y programar... ;)
Bueno... saludosss