Hola, son bastantes preguntas, y para un proyecto a desarrollar , sino sabes JAVA, pues te va a costar tiempo. Ya que para aplicar todas esas tecnologías, necesitas conocer JAVA.
1. Para compilar y ejecutar java, solo necesitas el JDK, y lo obtienes desde
http://java.sun.com , ahora claro que el JDK, con la ayuda de un IDE (tipo JBuilder, Visual Age, JDeveloper, Forte, etc...) se te pueden hacermás facil las cosas.
2. Para las pruebas, utiliza el TOMCAT, es el servidor web (o contenedor web) que te permitira visualizar los resultados de los servlets, JSP, etc. Claro despues pueden conseguir uno pagando.
3. Manuales encuetras más en inglés, en español, algunos enlaces en:
http://java.programacion.net http://www.javahispano.com
4. Y eso es todo lo que necesitas, claro una buena maquina para correr JAVA.
Si concoces ASP, te será sencilla entender los JSP, y lo servletsm son parecidors, solo que no se combinan con código HTML, sino más bien, son clases java, es decir puro código java.
Para la parte de base de datos tienes a JDBC, (java database conectivity), por decir que M$ con su ADO, se copio de JDBC. Y como se copio M$, te darás cuenta que son muy parecidos.
Suerte,