Fichero único CSS vs. varios ficheros

[Jamati]

Yo hago algo parecido.
Tengo toda mi web, la cual son cientos de páginas, y solamente tengo dos archivos CSS:

1) para la estructura, donde todas las páginas lo utilizan
2) y mi segundo CSS es para las secciones especiales, las cuales son muy pocas y no vale la pena que se carguen junto con el otro CSS porque demanda mas tiempo.

Aparte, a este segundo archivo le hago continuos cambios, y yo una vez lo pregunté acá y el tema es que queda en cache como bien dijiste vos, entonces tengo que apretar varias veces F5, yo me doy cuenta... pero un usuario no sabe, entonces me ocasiona problemas.