Hola, si tienes una estructura parecida a esta ,
<body>
<div id="columna-izquierda"> menu </div>
<div id="contenido"> contenido </div>
</body>
pero los 2 divs tienen diferente altura ,lo que puedes hacer es usar un fondo como imagen pero al body, asi si alguna columna tiene distinta altura igualmente recibirá el fondo ya que este se "estirará" hasta la altura máxima de cualquiera de las 2 columnas
saludos