En php existe la funcion
rand(), esta la puedes utilizar para realizar la asignacion aleatoria.
Podria quedar asi:
Código PHP:
// Suponiendo que tienes 5 empleados y 4 contratistas
for ($i=0; $i<5; $i++)
$contratistaXempleado[$i] = rand(0, 3);
Suerte...